Ekspedisi de Houtman sudah direcoki banyak masalah sejak awal. Penyakit sariawan merebak hanya beberapa minggu setelah pelayaran dimulai akibat kurangnya makanan. Pertengkaran di antara para kapten kapal dan para pedagang menyebabkan beberapa orang terbunuh atau dipenjara di atas kapal. Di Madagaskar, di mana sebuah perhentian sesaat direncanakan, masalah lebih lanjut menyebabkan kematian lagi, dan kapal-kapalnya bertahan di sana selama enam bulan. (Teluk di Madagaskar tempat mereka berhenti kini dikenal sebagai “Kuburan Belanda”).
Cornelis de Houtman Tiba di Tanah Jawa
Pada 27 Juni 1596, ekspedisi de Houtman tiba di Banten. Hanya 249 orang yang tersisa dari pelayaran awal. Penerimaan penduduk awalnya bersahabat, tapi setelah beberapa perilaku kasar yang ditunjukkan awak kapal Belanda, Sultan Banten, bersama dengan orang-orang Portugis yang telah datang lebih dulu di Banten, mengusir rombongan “Wong Londo” ini.
Ekspedisi de Houtman berlanjut ke utara pantai Jawa. Namun kali ini, kapalnya takluk ke pembajak. Saat tiba di Madura perilaku buruk rombongan ini berujung ke salah pengertian dan kekerasan: seorang pangeran di Madura terbunuh sehingga beberapa awak kapal Belanda ditangkap dan ditahan sehingga de Houtman membayar denda untuk melepaskannya. Kapal-kapal tersebut lalu berlayar ke Bali, dan bertemu dengan raja Bali. Mereka akhirnya berhasil memperoleh beberapa pot merica pada 26 Februari 1597.
Saat dalam perjalanan pulang ke Belanda, mereka singgah di Kepulauan St. Helena, dekat Angola untuk mengisi persediaan air dan bahan-bahan lainnya. Kedatangan mereka ini dihadang oleh kapal-kapal Portugis yang merupakan pesaing mereka.
Akhirnya pada akhir 1597, tiga dari empat kapal ekspedisi ini kembali dengan selamat ke Belanda. Dari 249 awak, hanya 87 yang berhasil kembali.